Microsoftは、ユーザーエクスペリエンスやプライバシーに関する懸念を考慮し、Active Searchについて次の事項を保証している。
上記の機能は、WLMDがGoogleのGmailに対抗するうえでアドバンテージになり得る。Gmailもユーザーのメッセージの内容に基づくコンテキスト広告を提供するが、プライバシーポリシーが曖昧なうえ、Gmailでは広告機能を無効にすることはできない。
Active Searchは、WLMDやWindows Live Searchを開発している製品チームから独立したWindows Live Monetization(Monetizationは「貨幣化、収益化」の意味)」チームにより開発されている。同チームの使命は、新しいWindows Liveサービスにおける最適な広告提供形態を特定することである。おそらく、同チームは地図情報サービスのWindows Live LocalやインスタントメッセージングのMessengerなど、その他のサービスへのコンテキスト広告の導入についての調査も進めているものと思われる。Windows Liveの各種サービスに検索機能を統合することは、切望されるMicrosoftの検索サイトへのトラフィック増加にもつながる可能性がある。同社の検索サイトの市場シェアは2005年4月から2006年4月にかけて減少しており、GoogleおよびYahoo!の後塵を拝するという図式に変化は見られていない。
ComScoreの調査では、2005年4月〜2006年4月にかけてMicrosoftの検索サイトの市場シェアは16.9%から12.1%に縮小、Googleは42.7%から43.1%に拡大、Yahoo!は30.7%から28.0%に縮小している。
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