Hotmailとの大きな違いで、Outlook.comで用意した独自の特徴として注目したいのが、「Microsoftアカウントによるアカウント情報の一元管理」と「Facebook連携」だ。Windows 8では、Microsoftのサービスだけでなく、FacebookやTwitterなどのサードパーティーが提供するサービスのアカウントを登録して、これを「Microsoftアカウント」と呼ぶ統一IDで一元的にログインできるようにしている(シングルサインオン)。ここでは、各サービスで登録した友人の連絡先情報を「People Hub」という形でまとめて管理できる仕組みも用意する。
従来は、それぞれのサービスごとに連絡先を参照していたのが、People Hubでは複数のサービスを横断してユーザー情報を1つにまとめ、「人」をキーに連絡先を探し出すことが可能になる。Outlook.comでは、このMicrosoftアカウントによるアカウント管理の仕組を採用しており、連絡先情報はクラウドサービスを通じてWindows 8を導入したデバイスなどで同期する。Facebookの友人が行ったアップデートをOutlook.comから直接確認することも可能で、メールソフトのユーザーインタフェースで直接Facebook Messengerによるチャットも行える。将来的には、Skypeのテキストチャットや動画チャットにも対応する予定だ。
基本的には、従来からあるHotmailのシステムを踏襲したOutlook.comというが、いくつかの機能で使い勝手を改良している。例えば、メールフィルタの機能を強化して、Facebookなどのアップデート、定期的に送られてくるニュースレターなど、通常のInboxとは別に、フィルタを利用した一覧表示の切り替えが可能だ。また、フォルダ振り分けルールも、インテリジェント化しており、「繰り返しメールが送られてくるが、スパムというわけではなく、定期的にチェックが必要」といったメールをスケジュール化して定期的に自動整理するなど、運用の柔軟性が向上している。「絵文字」「キーボードショートカットのカスタマイズ」といった機能もサポートする。なお、従来のHotmailユーザーが当該IDでOutlook.comにログインすると、そのままOutlook.comへアップグレードしてしまうため、この対応策として「Hotmailに戻す」というオプションも用意している。
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