僕がサラリーマンをやめた3つのきっかけ：きょう、会社やめます。〜元商社マンのスタートアップ奮闘記〜

仕事も楽しく、人間関係も良好で順風満帆に見えたサラリーマン生活――なぜ僕がそれをやめることにしたのか、そのきっかけを話します。

[渡雄太，Business Media 誠]

　ブログタイトルに「きょう」と書いている日、2014年10月末、それまで勤めていた会社を退職しました。詳しくはプロフィールページに書いていますが、これからは都内のスタートアップの創業メンバーに加わります。

　以前の職場では人間関係も良好でしたし、海外でのビジネスも楽しみながら取り組んでいました。それに何より自分が強く希望した部署で仕事をしていたので、恵まれた環境の中で、充実した経験を積めたと感じています。

　ですから、満を持してやめる決断をしたのですが、前職の同僚や友人、家族などからは「何でやめるの？　もったいない！」といわれ、多くは理解を得られませんでした。不安定な世界なので、当然といえば当然ですが。

前の会社。ここの24階で働いていました。（特定されるか）

　なぜ僕はサラリーマンをやめてスタートアップの世界へ飛び込むことになったのでしょうか。その「3つのきっかけ」とは何だったのでしょうか。

きっかけ1.　20年後の将来像への疑問

　あるときから「今、目の前の仕事はとてもやりがいがあるし楽しいけど、果たして20年後に自分はどんな人間になっているんだろう？」という疑問が、ふとした瞬間に浮かんでくるようになりました。とりわけ深く悩むというような感じではなく、ぼんやりと考えていただけなのですが、どれだけ思いを巡らせても「サラリーマンとして管理職になっている自分の姿」が想像できなかったのです。

　「じゃあ、どんな20年後を迎えていたいんだ!?」と自分に問いかけてもそこに明確な答えはなく、周りを見渡しても答えが見つかりませんでした。そこで商社とは違う分野で活躍している先輩や友人に会いに行き、ポツポツと相談するようになったのです。

きっかけ2.　自らの手で生み出したいという願望の芽生え

　多くの人たちにお会いした中で、特に印象に残っているのが大学時代の先輩のOさんです。Oさんは僕の2つ上の先輩で、同じく商社業界に新卒入社し5年半勤務した後、都内のスタートアップのCFOへ転身した人物（お会いした時点でこの会社は3億円規模の資金調達が完了しており、Oさん自身も多くのWebメディアで取り上げられていました）。彼の働きぶりや、スタートアップのオモシロさに聞き入るうち、僕の中にある感情が芽生えました。

　「あぁ、自分がなりたかった姿は、コレなのかもしれない。新しいビジネスの仕組みを自らの手で作り、育てて、20年後には世の中に認められる経営者になりたい――のかも？」

きっかけ3.　魅力的な経営者・事業との出会い

　「経営者になりたい！」と思ったは良いものの、僕にはエンジニアのようなスキルもなければディレクションの経験もありません。さらにいえば、そのような人脈も当時はほとんどありませんでした。

　そこでまずはOさんのススメに従い、興味を持ったスタートアップの経営者や企業家たちを訪問するのに便利なアプリ「Wantedly（ウォンテッドリー）」を使って、彼らと会ってみることにしました。

　約半年をかけて10社くらいの人たちとお会いしたと思います。面接というよりも、事業について教えてもらったり、これからの方針について聞かせてもらったり、雑談したり、お酒を飲んだり――。そんなことをしながら、将来一緒に事業に取り組むパートナーを探すことに東奔西走しました。

　前述のとおり前の職場への僕の満足度は高かったので、「良いスタートアップ」に出会えなければ、それはそれで腹をくくって働き続けるのもアリかなと思うこともありました。

　では、僕にとって何が満たされていれば「良いスタートアップ」だと判断できるのでしょうか。それは以下の3点です。

• 自分が経営に参画できるようなフェーズ／規模であること
• 事業そのものが魅力的であること
• 経営者が尊敬できる人物であること

11月から働く新しい会社。このアパートの1室で経営しています

　果たしてそんな会社と運良く出会えるのか、あるいはここで見切りをつけるべきなのだろうか……と、悩みはじめた矢先に出会ったのが、今の会社です。

　スタートアップの中にもいろいろなステージがあります。僕がその会社に初めて出会った当時は、サービスそのものが立ち上がったばかりのいわゆるアーリーと呼ばれる段階。アパートの一室にPCとホワイトボードを並べただけのオフィスは「これぞスタートアップ」と呼ぶにふさわしい光景でした。しかも、料理が趣味の社長が毎日キッチンに立ち、みんなのランチを作ってくれます。これがまたおいしい。

　「胃袋をつかまれた」とはまさにこのことで、社長とは意気投合。メシのうまさだけでなく、人柄やビジネスに向き合う姿勢にも強く引かれました。立ち上げ間もない事業もユニークかつ成長を感じるモデルだったことから、そのまま転職を決意することとなり、本日に至ります。

事務所の風景。狭いけど、ワイワイ楽しくやってます

---

　……と、ここまでがサラリーマンをやめた「きっかけ」です。やめるのに、最初から明確な「理由」があったわけではありません。人との出会いや、会社とのご縁といった小さな「きっかけ」の積み重ねの結果、ひとつの大きな決断に結びつきました。

　正直なところ、この決断が正しかったのかどうかはまだ分かりません。でも、決断した以上は不退転の覚悟で働き抜き、「20年後」までいかなくとも、数年後にはこのエントリを笑って読み返せれば、と思っています。

※この記事は、誠ブログの僕がサラリーマンをやめた3つのきっかけより転載、編集しています。

　誠ブログでは、ブログを執筆してくださるブロガーを募集中です。詳細については、「誠ブログとは？」、「FAQ」をご覧下さい。