(2)セットアップウィザードの起動
WINNT32.EXEを起動すると，Fig.3のようなセットアップウィザードが表示される。もしWindows NT Server 4.0やWindows NT Server 3.51から起動したのであれば，Windows 2000 Serverにアップグレードするか新規インストールするかを選択できる。
Fig.3 セットアップウィザードの開始
既存のOSを上書きしてWindows 2000 Serverにアップグレードする場合には［Windows 2000にアップグレードする］を，既存のOSとは別に新規インストールする場合には［Windows 2000を新規インストールする］を，それぞれチェックして［次へ］ボタンを押す。
［Windows 2000にアップグレードする］を選択した場合には，既存OSの設定内容の一部をWindows 2000 Serverへと継承できる。たとえば，Windows NT Server 4.0のPDCをWindows 2000 Serverにアップグレードすれば，最終的にドメインユーザーのアカウント情報などをそのままActive Directoryへ引き継ぐことができる。
しかし，Windows 2000 Serverにアップグレードすると，既存OSが上書きされるため，当然ながら，その既存OSは二度と利用できなくなる。
これに対して，［Windows 2000を新規インストールする］を選択して既存OSとは別途インストールすれば，既存OSとWindows 2000 Serverを共存させることができる。この場合，既存OSの設定内容を引き継ぐことはできないものの，Windows 2000 Serverをインストールしたあとも，必要に応じて既存OSで起動することができる。ただし，既述したとおり，デュアルブート構成にする場合は，ファイルシステムの選択に十分注意しなければならない。下手をすると，既存OSが二度と利用できなくなることもある。
どちらを選択するのがよいかは一概にいえないので，用途に応じて適切なほうを選択してもらいたい。なお，デフォルトでは［Windows 2000にアップグレードする］が選択されている。Windows 98やWindows 95など，Windows 2000 ServerへのアップグレードをサポートしていないOSにインストールするときには，［Windows 2000を新規インストールする］しか選択できない。
(3)ライセンス契約の同意
次に，［ライセンス契約］画面が表示される（Fig.4）。Windows 2000をインストールするときには，ライセンス契約への同意が必要となる。同意するときにはライセンス内容を読み，［同意します］をチェックしてから［次へ］ボタンを押す。
Fig.4 ライセンス契約
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