　検索バーは左側に検索対象（「ミュージック」「オーディオブック」「Podcast」「ビデオ」「ブックレット」）が並んでおり、入力したキーワードに対しての絞り込みがここから行える。また、検索対象にはそれぞれ小分類も用意されており、（「ミュージック」からは小分類として「すべて」「アーティスト」「アルバム」「作曲者」が選択できる）より詳細な絞り込みが行える。

　検索バーによる機能の強化はiTunes Music Storeにおいても有効になっており、検索開始時に「ソース」に「Music Store」を選択しておく必要があるものの、検索語を入力すれば、該当する音楽／オーディオブック／ポッドキャストが一括で表示される。これまでは音楽／オーディオブック／ポッドキャストのそれぞれにディレクトリを切りかえてからしか検索できなかったので、使い勝手は大きく向上したといえる。

iTunes 5からMusic Storeで「大塚」を検索

iTunes 4.9から同じく「大塚」を検索

　検索は引き続きインクリメンタルサーチが採用されている。文字を入力していくごとに自動的に対象が絞り込まれるため、非常に軽快な検索が可能だ。もちろん、日本語にも対応している。

設定タブも見直され、よりインタフェースもシンプルに

　「編集」-「設定」から設定可能な項目も変化している。いくつかのタブが統合され、新たに「ペアレンタルコントロール」のタブが追加された。

「ペアレンタルコントロール」のタブ

　MacOS Xの標準Webブラウザ「Safari」にもペアレンタルコントロール機能は搭載されているが、iTunes 5に搭載されたペアレンタルコントロールではポッドキャスト／Music Store／音楽共有の各項目について利用する／しないの設定が行えるほか、Music Storeで提供者が「露骨な内容」としたコンテンツについてプレビューや購入ができないようにするオプションも用意されている。

　また、「オーディオ」タブが「再生」タブに変更され、シャッフル再生の調整が行える「スマートシャッフル」の項目が追加された。シャッフルの単位を曲／アルバム／グループから選択することができ、同じアーティスト、または同じアルバムの複数の曲が連続して再生されないよう、頻度も「より多く」から「より少なく」までの間で自由に調整できる。