「〇〇へ行く」というときは普通“go to”を使うのが一般的ですが、日常会話で“head to”とか“head for”もよく使います。例えば、“I'm heading to the supermarket. Do you need me to get anything?”(スーパーに向かうけど、何か買い物ある?)とか、“The team is heading for Osaka for a conference next week.”(チームは来週会議のために大阪に向かう)と言います。なお、ここで使われている“I know where this is heading”という表現は、状況の先を予見するという意味で「この(状況)がどこに向かっているか分かる」とディルバートは言っているわけです。
また「これから〇〇へ出掛ける/行ってくる」というときは“off to”を使います。例えば“I'm off the school.”というと「学校へ出掛ける」、また“I'm off to bed.”というと「ベッドに向かう」、つまり「もう寝る」という意味になります。