“on the plus side”は、文字通り「プラスの側」、つまり「メリット、有利な点」という意味の前置詞句で、“The computer broke, but on the plus side, I was able to leave work early.”(PCが壊れたけど、プラス面として、早めに仕事を片付けられたよ)のような使い方をします。
また、“side”を使う別の表現に“look at the bright side”というのがあります。こちらは「物事の明るい側を見る」という意味で、状況が悪いときに「楽観的に考えましょうよ」と促すときなどに使うフレーズです。例えば、“I had to stay home because of the rain.”(雨のせいで1日中家で過ごさなければならなかった)、“Look at the bright side. You were able to finish your homework.”(前向きに考えなさい。宿題を終えられたじゃない)のように使います。