“warning flag”は、文字通り「警告を示す旗」のことで、日常会話で注意を促すときに“raise a warning flag”とか“raise a red flag”と言います。
他にも“flag”を使った表現はいろいろあり、例えば“show the flag”は、自国の要求・利益を主張することから日常会話で「自分の主張を明確にすること」、似た表現で“fly the flag”と言えば「戦い続ける」「信念を貫く」ことを意味します。
また“raise the white flag”と言ったら「白旗を上げる」「降参する」こと。同じく「降参」を意味する表現に“strike the flag”があり、こちらは「船の指揮から手を引く、司令の職を辞める」ことからきています。ディルバートも、ここは理解不能な同僚と上司を前に“raise the white flag”といったところではないでしょうか。