“jack up”とはジャッキなどで持ち上げることから、何かを「大幅に高くする」とか「釣り上げる」という意味でよく使います。例えば、“jack up prices”といえば「値段を釣り上げる」、“jack up spending”といえば「支出を大幅に増やす」、“jack up pressure”といえば「どんどんプレッシャーを与える」など。また“jack up”だけだと「クスリをやる」というスラングを意味します。麻薬の影響で興奮して「高揚した」状態を指すことからそういわれているようです。
“square with”と言うと「一致する」ということで、例えば“square this matter with the boss”は「本件について上司の了承をとる」という意味になります。また、“I will try to square (the problem) with John before he leaves.”(ジョンが帰る前に一緒に(問題を)解決するようにするよ)のように、「謝る」または「もめ事を収める」という意味で使うこともできます。