“I wouldn't ask you to do it.”というと、“I wouldn't ask you (if I didn't have to) but...”、つまり、「(できることなら)あなたに頼むことはしないのだけれど(頼まざるおえない事情がある)」という意味を含めて、人に頼みごとなどをする時に使う表現で、“but”の後にその事情を説明する内容が続きます。
また一見似たような表現で“I couldn't ask for more.”というのがありますが、こちらは「とても素晴らしく、これ以上望むようなことはない」という意味になります。例えば“Do you like your new office?”(新しいオフィスは気に入った?)と聞かれたら、“I couldn't ask for more.”(素晴らしいです)と返事します。
同じような用法で、“I couldn't agree more.”というと「大賛成(これ以上賛同することはできない)」という意味になります。例えば“What do you think?”(どう思う?)と聞かれたときに、“I couldn't agree more.”(大賛成)と返します。