“you might as well (do it)”は「〜したほうがマシだ」「〜するのも同様だ」のように、「やらない理由がない」という意味で、例えば“You might as well do as he says.”(彼の言った通りにした方がマシだ)のように使います。
また略して“might as well”と単独で使った場合は「まぁ、いいよ」というニュアンスとなり、“Care to join me for a cup of coffee?”(一緒にコーヒーでも飲む?)と聞かれて“Might as well.”(いいよ)というふうに、カジュアルな場面でよく使います。
“meet somebody halfway”は、「道の半分まで会いに行く」、つまりは「歩み寄る」ことをいます。他にも「妥協点を見つける」という意味で“find common ground”(落としどころを見つける)や“strike a happy medium”(うまく間を取る)などの表現もあります。