“Doomed”とは、死や破滅など悪い状況が避けられないことで「破滅を運命づける」とか「望みをなくさせる」という意味で使う言葉です。よくドラマなどでどうしようもない状況に追い込まれた主人公や、その悲観的な仲間が“We are doomed!”(もう、おしまいだ!)と発するのを聞いたことがあるかと思います。
“doom”の語源を探ると、そもそも古英語で「法と裁き」を意味する言葉だったのが、のちにキリスト教の「最後の審判」と関連して使われるようになり、その避けられない運命のニュアンスから現代のように使われているそうです。よって“doomed look (on the face)”というと「絶望的な表情」とか、“doomed from the start”(初めから破綻への道をたどっている)という使い方になります。