　Microsoftは、メールの役割は当初のテキストメッセージの交換から、写真やドキュメントのやりとりや地図や予定の共有といったコミュニケーション手段に変化してきていると見ている。同社によると、Hotmailユーザーは毎月15億以上の写真と3億5000万以上のOfficeドキュメントをやりとりしている。また、スマートフォンの普及により、メール、予定表、連絡先などのモバイルでの需要が強まっている。今回のアップデートにはこうした変化を反映させたという。

メールのフィルタリング表示と不要メールの排除

　新Hotmailでは、ログインすると受信トレイの前にまとめページが表示される（直接受信トレイを開くよう変更できる）。このページでは、ユーザーにとって重要と思われる新着情報を一覧できる。例えば、友人からのメール、FacebookやTwitter、LinkedInなどでの友人のアクティビティ、写真、予定表に入力しておいた近々の予定などが表示される。

　受信トレイには、メールを「未読メール」「連絡先からのメール」「SNSの友達からのメール」「Windows Liveグループメンバーからのメール」でフィルターして表示できるボタンがついた。また、スパムではないが必要ないダイレクトメールなどを排除するための「Sweep」機能が追加された。不要なメールのボタンをチェックするだけで、以後同様のメールが送信されなくなる。GmailとYahoo! Mail PlusのアカウントをHotmailに追加しておけば、これらのアカウントあてのメールもSweepできる。

Hotmail Active View

　「Hotmail Active View」で、写真やリンク、ドキュメントが添付されたメールを受信トレイ内で操作できるようになった。添付された画像はプレビューでき、複数ある場合はスライドショーとして表示できる。この機能は添付画像だけでなく、FlickrやSmugMugといった写真共有サイトへのリンクにも対応する。

Windows Live SkyDriveとの連係

　Microsoftのオンラインストレージサービス「Windows Live SkyDrive」との連係により、要領が50Mバイト以下の写真を最高200枚、添付ファイルとして1回のメールで送信できるようになった。添付した写真は自動的にオンライン写真アルバムになり、受信者はそのアルバムを閲覧し、欲しい写真をダウンロードすることもできる。受信者はHotmailユーザーである必要はない。

Office Web Appsとの連係

　Officeドキュメントも写真と同様に、50Mバイト以下のドキュメントであれば最高200件を1回のメールで送信できる。こちらはこの夏発売予定の「Microsoft Office 2010」に付随するオンライン版Officeサービス「Office Web Apps」との連係で実現する。Hotmailに添付したOfficeドキュメントはSkyDriveに保存され、PCでもMacでも、Officeがインストールされていなくても、どこからでも見ることができる。