　SkyDriveの利用が進んでいるのも、Outlook.comの特徴だ。例えば、添付ファイルを相手にメールする場合、そのままメール本文に添付するのではなく、当該ファイルをSkyDrive上に自動アップロードし、そのリンクを貼付して送信する。Officeのドキュメントファイルならば、受信先が当該リンクをクリックすることで、Webブラウザでビューアが開き、さらに、Officeアプリケーションなしでも編集が可能になる。受信先が該当するバージョンのMicrosoft Officeを持っているか、あるいはそもそもWindows OSを使っているのかを気にせず、Officeのドキュメントファイルを送信できるメリットがある。

Outlook.comでの添付ファイルの扱いは、主にSkyDriveを利用したものになる。例えば、Wordファイルを添付してメールを送信すると、当該のファイルをSkyDrive上に自動で保存し、そのリンクをメールに添付して相手に送られる。このリンクをクリックすると、Webブラウザ上でWordファイルの閲覧や編集が行える。受け取るユーザーがMicrosoft Officeを持っているかどうかを確認せずに使える機能だ

　写真であれば、サムネイルを自動で生成し、HTMLメール形式で本文中でサムネイルを確認できる状態でメールを送信して、相手がそれをクリックするとSkyDrive上のフォトアルバムが開く。安達氏によれば、「SkyDriveにアップロードするという作業がワンクッションあると、それだけで使うことを躊躇する人が多い」とのことで、初心者であっても抵抗なく利用できる仕組みを模索した結果と説明している。